Sorella maggiore dell'attrice Joan Fontaine, è stata due volte vincitrice del Premio Oscar ed entrambe hanno il loro nome inscritto nella Hollywood Walk of Fame. Olivia de Havilland nacque da Walter Augustus de Havilland, avvocato britannico con studio a Tokyo, specializzato in materia di brevetti, e Lilian Augusta Ruse, attrice nota col nome d'arte di Lilian Fontaine. La sua famiglia è imparentata con quella dell'ingegnere Sir Geoffrey de Havilland, pioniere britannico dell'aviazione e fondatore della de Havilland Aircraft Co. Sua sorella minore, anche lei attrice, è Joan. I loro genitori divorziarono nel 1925. Quella fra le due sorelle è stata una delle rivalità più celebri e chiacchierate di Hollywood. La de Havilland e la Fontaine ebbero sin dall'infanzia e per tutta la vita rapporti molto difficili e un acceso antagonismo: entrambe scelsero la strada della recitazione, e la popolarità che rapidamente riuscirono ad ottenere nel cinema aumentò la competizione fra loro. Nel 1942 Joan la spuntò sulla sorella maggiore nella conquista dell'Oscar alla migliore attrice protagonista, al quale in quell'anno erano entrambe candidate: Joan Fontaine per Il sospetto di Alfred Hitchcock e Olivia de Havilland per La porta d'oro di Mitchell Leisen. Queste circostanze inasprirono ulteriormente i già complicati rapporti fra le due e gli anni seguenti furono segnati da dispetti reciproci, equivoci, litigi e riavvicinamenti. La rottura definitiva avvenne nel 1975, in seguito a una serie di malintesi conseguenti alla malattia e alla morte della loro madre; dopo quell'evento le due non si parleranno più per il resto della loro vita. Alla morte di Joan Fontaine il 15 dicembre 2013, all'età di 96 anni, la de Havilland tramite il suo agente si dichiarò "sconvolta e profondamente addolorata" per la scomparsa della sorella; nonostante ciò, non risulta che le due si siano effettivamente riavvicinate. Olivia de Havilland e Joan Fontaine sono le uniche due sorelle nella storia del cinema ad aver vinto entrambe un Oscar come miglior attrice protagonista. Dotata di una naturale eleganza e di un fascino delicato, Olivia de Havilland ottenne il primo ruolo cinematografico di successo nella trasposizione dello shakespeariano Sogno di una notte di mezza estate (1935) di Max Reinhardt e William Dieterle. Scritturata dalla Warner Bros., prese poi parte a una serie di film avventurosi tutti diretti da Michael Curtiz, al fianco di Errol Flynn, come Capitan Blood (1935), La carica dei seicento (1936) e La leggenda di Robin Hood (1938). La celebrità mondiale giunse quando nel 1939 venne momentaneamente prestata alla MGM per interpretare il personaggio della dolce e coraggiosa Melania Hamilton in Via col vento (1939) di Victor Fleming, accanto a Vivien Leigh, Clark Gable e Leslie Howard. Quel ruolo resterà la sua interpretazione più celebre e ricordata, al di fuori del panorama americano, con cui si insedierà nell'immaginario collettivo di generazioni di spettatori di tutto il mondo. Naturalizzata cittadina degli Stati Uniti d'America dal 1941, negli anni successivi l'attrice lottò per ottenere ruoli all'altezza del suo temperamento drammatico: durante gli anni quaranta ottenne plausi dal pubblico e dalla critica per le sue interpretazioni in pellicole come A ciascuno il suo destino (1946) di Mitchell Leisen, per cui si guadagnò un premio Oscar, Lo specchio scuro (1946) di Robert Siodmak, La fossa dei serpenti (1948) di Anatole Litvak e L'ereditiera (1949) di William Wyler, in cui fu così convincente nel ruolo di una timida ereditiera corteggiata da un profittatore, interpretato da un giovane Montgomery Clift, da vincere il suo secondo Oscar. Seguirono film di buon successo e nei quali si impose per la sua incisiva ed elegante presenza, quali Mia cugina Rachele (1952) di Henry Koster, Nessuno resta solo (1955) di Stanley Kramer e L'orgoglioso ribelle (1958) di Michael Curtiz.Recitò accanto a Bette Davis nei film Avventura a mezzanotte (1937) di Archie Mayo, Il conte di Essex (1939) di Michael Curtiz, In questa nostra vita (1942) di John Huston e, parecchi anni più tardi, nel thriller gotico/grottesco Piano... piano, dolce Carlotta (1964) di Robert Aldrich, ove, sembra su suggerimento della stessa Davis, sostituì Joan Crawford datasi per malata, e che fu il suo ultimo film di una certa risonanza tanto per la critica quanto per il pubblico. Negli anni precedenti aveva fornito buone prove anche nelle pellicole Il diavolo nello specchio (1959) di Anthony Asquith e Luce nella piazza (1962) di Guy Green, che venne in parte girato a Roma e Firenze. Tornò al genere thriller con Un giorno di terrore (1964) di Walter Grauman. Dopo una breve apparizione in L'ultimo avventuriero (1970) di Lewis Gilbert e La papessa Giovanna (1972) di Michael Anderson, ove interpretò ancora un personaggio di rilievo accanto a Liv Ullmann, la de Havilland, non più impiegata in ruoli da protagonista, diradò molto le sue partecipazioni cinematografiche e televisive. In Airport '77 (1977) di Jerry Jameson, film di genere catastrofico, tipico di quegli anni, si ritrovò a recitare di nuovo con Joseph Cotten, suo partner nel film di Aldrich del 1964. Si ritirò definitivamente dagli schermi cinematografici nel 1979, mentre la sua ultima partecipazione a un film televisivo risale al 1988. Dopo alcuni flirt con Howard Hughes, James Stewart e John Huston, nel 1946 sposò lo scrittore Marcus Goodrich, da cui divorziò nel 1953. Dal matrimonio nacque nel 1949 il figlio Benjamin, che divenne matematico e morì nel 1991, affetto dal morbo di Hodgkin. Successivamente l'attrice si trasferì a Parigi, nel XVI arrondissement vicino al Bois de Boulogne, dove visse sino alla sua morte. Si risposò nel 1955 con Pierre Galante, giornalista francese di Paris Match, da cui nel 1956 ebbe la figlia Gisèle, divenuta poi giornalista. Dopo il divorzio nel 1979, i due mantennero ottimi rapporti tanto che l'attrice si prese cura dell'ex marito quando s'ammalò di cancro, e per questo motivo fu assente al 70º anniversario della notte degli Oscar nel 1998. Nel 2003 apparve alla serata degli Oscar nell'ambito di un revival a cui presenziarono molti dei vincitori delle edizioni passate degli Academy Award. Nell'aprile 2008 partecipò a un tributo a Bette Davis, di cui fu molto amica; aveva stretto un forte rapporto di amicizia anche con Gloria Stuart. Al momento della sua morte, la De Havilland era l'unica superstite dei quattro attori protagonisti di Via col vento (mentre, curiosamente, il personaggio da lei interpretato era l'unico a morire); dal dicembre 20, con la morte di Luise Rainer, è stata la più anziana vincitrice dell'Oscar ancora in vita. Nel 2017, per il suo 101º compleanno, le venne conferita la prestigiosa onorificenza di Dama dell'Impero Britannico. Nello stesso anno, tramite il suo avvocato, fece causa all'emittente televisiva FX sostenendo di essere stata ritratta in maniera fuorviante nella serie Feud, in cui il suo personaggio era interpretato da Catherine Zeta-Jones.
Olivia De Havilland è morta per cause naturali all'età di 104 anni
